抗战爆发后，延安的许多红军干部纷纷向组织请命，要求前往抗日战场。那时，年仅22岁的吴瑞林在一次小范围的会议上亲耳听到主席的话：“四方面军的干部都是好同志，都是信得过的人，三个方面军的干部一视同仁。”这番话让红四方面军出身的吴瑞林倍感振奋，心中充满了对党的坚定信任和信心。
然而，令吴瑞林意外的是，组织决定选派一批干部前往苏联学习航空技术。董必武主持了名单的制定，其中竟然有吴瑞林的名字，而陈云还亲自指定让他带队。若这次任务能够顺利进行，那这一批干部的命运将会发生巨大的变化，然而，现实总是出乎意料。在队伍到达兰州后，得知新疆军阀盛世才大肆迫害异己，导致前往苏联的道路被切断。无奈之下，这批干部只得折返，未能如愿前往苏联。
展开剩余83%就在此时，八路军部队已经向山东挺进，初步组织了近十支抗日武装力量，开始在山东建立抗日根据地，并请求延安派遣干部支援。吴瑞林立刻报了名，并很快得到了批准。1938年3月，他与钱钧、周赤萍等人一道，坐上卡车、换乘火车，经过两个月的颠簸，最终抵达了山东的抗日根据地。
组织最初的安排是让吴瑞林担任干部学校的教员，但他深知自己并不适合做“书生”，而更擅长带领部队。于是，他恳请组织将自己派往敌后开辟根据地，并承诺一定会取得显著成绩。经过充分考虑，组织决定任命吴瑞林为八路军山东纵队第四支队第六大队的政委，给他布置了三个任务：一是整顿部队，二是发展组织，三是扩大根据地。
六大队成立于1938年初，初期主要在沂水一带活动。起初队伍有六七百人，但由于干部缺乏指挥经验，加上补给困难，许多战士选择离队，最终只剩下200多人。若不尽快整顿，队伍的士气和战斗力将迅速崩溃。吴瑞林到达沂水后，六大队的干部们如同找到了依靠，纷纷表示自己缺乏经验，愿意依靠吴瑞林来出谋划策。
要稳住队伍，最紧迫的是解决吃饭问题。吴瑞林亲自去拜访当地的开明绅士，表达八路军团结抗战的决心，并请求他们伸出援手。很快，他就筹集到了200斤馒头和30斤咸菜，暂时解决了部队的粮食问题。
随后，六大队开始以自己的名义发布招生广告，创办了抗日军政干部轮训大队。不到几天，就有六七百人报名参加，队伍很快扩展为五个中队。经过一个半月的培训，学员们根据个人意愿或加入六大队，或前往工作团，或回到家乡组织群众开展抗日活动。
经过一个多月的整顿，六大队的规模扩大到近千人，编成了五个连，总共有五六百支枪，队伍已经具备了初步的战斗力。此时，六大队的经验开始在整个区域推广，很快，六大队也被扩展为八路军山东人民抗日游击第二支队，吴瑞林继续担任政委。
沂水地区的抗日武装能够迅速发展，与当时的战局变化密切相关。就在吴瑞林到达沂水时，日军发动了徐州会战，企图通过南北夹击，打通津浦铁路。山东守军韩复榘的部队望风而逃，日军迅速占领了大片地区。第五战区调集重兵增援苏北一带，而鲁东南地区既没有日军，也没有蒋军，八路军抓住这一机会，成功建立了自己的根据地，迅速壮大。然而，随着夏季的到来，局势发生了重大变化，蒋军和顽军逐渐进驻该地区，土匪活动也变得猖獗，抗战形势日益复杂。正是在这种形势下，吴瑞林以强有力的措施，迅速整顿了二支队，使其焕发出勃勃生机。
吴瑞林所在的鲁东南地区，蒋军和八路军、土匪之间的力量较为复杂。在莒县以北及诸城西部驻扎的是蒋军第十军团新六师的高树勋部，而以南则是蒋军骑兵第十三旅的姚景川部，西部还有土匪刘桂堂的势力。在这样的复杂背景下，吴瑞林通过派遣特工到高树勋部摸查情报，最终发现该部与八路军的地下工作者已经有了密切的联系。经过几封信件的往来，高树勋明确表示支持八路军，双方达成了合作协议，为八路军挺进鲁东南提供了有力保障。
二支队计划向莒县以南开辟新根据地，该地区原本是蒋军骑兵第十三旅的管辖范围。吴瑞林得知该部的装备仍较为精良，尽管在之前的战斗中遭受日军空袭，但依然有数百名精兵和大量轻机枪。根据从青岛日伪占领区报纸上获得的情报，吴瑞林决定亲自带领几位开明绅士，前往与该旅进行接触，尝试拉拢他们合作。然而，姚景川显然并未打算直接与八路军合作，派遣副官来与吴瑞林进行应付式交流，尽管如此，吴瑞林仍然留下了那份报纸并决定告辞。不久后，姚景川回信道歉，表示愿意和八路军共商大计。姚景川虽表面上冷淡，但其背后的目的显然是希望能在两方之间找个平衡点，但在日军进一步扫荡的压力下，他很快撤退到了安徽，放弃了与八路军的合作。
这场撤退虽然让八路军失去了一个潜在的合作伙伴，但也为当地带来了一些好处，因为该部的军纪极差，屡次劫掠百姓，其撤离无疑减轻了当地民众的苦难。
与此同时，刘桂堂这个山东地区的悍匪也成为了吴瑞林的目标。刘桂堂是一个历史上屡次投降不同势力的武装头目，他的势力最大时曾达到一万多人。然而，他的暴行令民众深恶痛绝。吴瑞林决心打击刘桂堂，为当地人民除害。这场战斗不仅是对刘桂堂的打击，也是八路军进入鲁东南的关键战役，最终通过精确的战术部署，成功歼灭了刘桂堂的土匪部队，并缴获了大量物资。此次胜利极大地鼓舞了士气，也让八路军在当地的声誉大增，吸引了更多民众参与抗战。
这场战斗的胜利不仅仅是军事上的成功，还让八路军更加了解了周围各方势力的情况，为后续的抗战行动奠定了坚实的基础。在随后的庆功会上，社会各界人士纷纷表达支持，有人捐钱、有人出力、有人提供武器，鲁东南的抗日形势变得越来越有利。
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